هدفت الدراسة إلى التعرف على واقع التحول الرقمي في الإدارة المدرسية، وتحدياته من وجهة نظر مشرفي الإدارة المدرسية بسلطنة عُمان، وقد تم استخدام المنهج الوصفي وتوظيف أداة الاستبانة للتعرف على درجة ممارسة مديري المدارس للتحول الرقمي، والتحديات التي تواجههم في عملية التحول الرقمي، والأدوار الإشرافية التي يقوم بها مشرفو الإدارة المدرسية في دعم عملية التحول الرقمي في الإدارة المدرسية. وبلغت عينة الدراسة (38) من مشرفي الإدارة المدرسية بسلطنة عمان. وتوصلت الدراسة إلى النتائج التالية: أن درجة ممارسة مديري المدارس للتحول الرقمي من وجهة نظر مشرفي الإدارة المدرسية جاءت متوسطة بمتوسط حسابي بلغ (2.91)، وأنه لا توجد فروق ذات دلالة إحصائية في ممارسة مديري المدارس للتحول الرقمي من وجهة نظر مشرفي الإدارة المدرسية تبعا لمتغير جنس المشرف، كما أظهرت الدراسة أن أهم التحديات التي تواجه مديري المدارس في التحول الرقمي هي (عدم الإلمام بالتطبيقات الإلكترونية، ونقص الخبرات، وقلة التدريب المتعلقة بالتقانة)، كما تمثلت أبرز الأدوار التي يقوم بها مشرفو الإدارة المدرسية في دعم عملية التحول الرقمي في تنفيذ الدورات والمشاغل التدريبية لمديري المدارس، وتزويدهم بالمواقع والمنصات التعليمية، علاوة على دورهم التحفيزي والتوجيهي.