هدف البحث إلى التعرف على فاعلية استخدام استراتيجية مقترحة قائمة على التعلم الممتع لتنمية الفهم العميق للمشكلات الرياضية لدى التلاميذ (مرتفعي- متوسطي- منخفضي) التحصيل بالمرحلة الإعدادية، واعتمد البحث في اجراءاته على التصميم شبه التجريبي القائم على استخدام المجموعتين التجريبية وعددها (64) تلميذًا، والضابطة وعددها (60) تلميذًا مع اختبارات قبلية بعدية، حيث هدفت الاختبارات القبلية إلى التأكد من تكافؤ تلاميذ المجموعتين قبل التجربة، في حين هدفت الاختبارات البعدية إلى التعرف على فاعلية استخدام المتغير المستقل (الاستراتيجية المقترحة القائمة على التعلم الممتع) في تنمية المتغير التابع (مهارات الفهم العميق للمشكلات الرياضية) لدى تلاميذ المرحلة الإعدادية. وتم التوصل إلى عدة نتائج منها: وجود فرق دال إحصائيًا عند مستوى (α Y 0,01) بين متوسطي درجات تلاميذ المجموعتين التجريبية والضابطة (مرتفعي- متوسطي- منخفضي) التحصيل في اختبار مهارات الفهم العميق للمشكلات الرياضية ككل ومكوناته الفرعية (كل على حده)، لصالح تلاميذ المجموعة التجريبية، وفي ضوء تلك النتائج تم تقديم بعض التوصيات والمقترحات.