على الرغم من محاولات الإنجليز ضم اسکتلندا منذ عهد وليم الفاتح بهف توحيد الجزر الإنجليزية، ألا أن الإسکتلنديين لم يرضخوا لهذا الوضع وواجهوا الإنجليز في معارک واشتباکات کثيرة وبخاصة على الحدود، بل وحاول الإسکتلنديون غزو إنجلترا أکثر من مرة وبخاصة في عهد مالکولم الثالث ودافيد الأول، إلا أن النتائج لم تکن حاسمة، بل وتغيرت الأوضاع وخضعت إسکتلندا لإنجلترا منذ عهد هنري الثاني بعد أسر الملک الاسکتلندي وليم الأسد. ثم تباينت العلاقات الإسکتلنية- الإنجليزية ما بين العداء أحيانا والسلم أحيانا أخرى. واستمرت هذه الأوضاع إلى عهد الملک الإنجليزي إدوارد الأول الذي سيطر على اسکتلندا تماما بعد واقعة فالکيرک. وإذا کان إدوارد الثاني ملک انجلترا قد هُزم في بانوکبرن 1314، وتم الاعتراف باستقلال اسکتلندا 1328، إلا أن وفاة روبرت بروس ملک اسکتلندا جاءت إيذانا بخضوع اسکتلندا لإنجلترا مرة أخرى في عهد إدوارد الثالث، وتعرض الاسکتلنديين لهزائم متتالية في هاليدون هيل ونيفيل کروس.
تغيرت الأوضاع تماما في عهد روبرت ستيوارت (الثاني) وروبرت الثالث من بعده، واستغل الإسکتلنديون سوء الأوضاع الداخلية في انجلترا في عهد ريتشارد الثاني. وجاء الانتصار في معرکة أوتربرن 1388 ليحقق لإسکتلندا الاستقرار والسيطرة لفترة طويلة، وبخاصة على الحدود بين البلدين بعد معاهدة 1396 التي فعلت استقلال اسکتلندا بعد أن ظهرت کحليف لفرنسا في المعاهدة. بل وتجرأ الإسکتلنديون بعد غزو إنجلترا على التدخل في الاضطرابات التي کانت تحدث في شمال إنجلترا، وسيطروا على الحدود بين البلدين لفترة.